丁基羟基茴香醚

丁基羟基茴香醚（BHA），白色或微黄色结晶状物，熔点48~63℃，沸点264~270℃（98 KPa），高浓度是略有酚味，易溶于乙醇（25 g/100 mL，25℃）、丙二醇和油脂，不溶于水。BHA对热稳定，在弱碱条件下不易被破坏，与金属离子作用不着色。 丁基羟基茴香醚（BHA），白色或微黄色结晶状物，熔点48~63℃，沸点264~270℃（98 KPa），高浓度是略有酚味，易溶于乙醇（25 g/100 mL，25℃）、丙二醇和油脂，不溶于水。BHA对热稳定，在弱碱条件下不易被破坏，与金属离子作用不着色。是一种很好的抗氧剂，在有效浓度时没有毒性。抗氧化剂。主要用于防止食品油脂的氧化酸败及油烧现象。BHA除抗氧化作用外，还有相当强的*力。

一、作食品抗氧剂，能阻碍油脂食品的氧化作用，延缓食品开始败坏的时间。

二、作化妆品的抗氧化剂时，能对酸类、氢醌、甲硫氨基酸、卵磷脂及硫化二丙酸等起抗氧化作用。亦可作饲料的抗氧剂。

三、BHA作为脂溶性抗氧化剂，适宜油脂食品和富脂食品。由于其热稳定性好，因此可以在油煎或焙烤条件下使用。

四、另外BHA对动物性脂肪的抗氧化作用较强，而对不饱和植物脂肪的抗氧化作用较差。BHA可稳定生牛肉的色素和抑制酯类化合物的氧化。BHA与三聚磷酸钠和抗坏血酸结合使用可延缓冷冻猪排腐败变质。

五、BHA可稍延长喷雾干燥的全脂奶粉的货架期、提高奶酪的保质期。

六、BHA能稳定辣椒和辣椒粉的颜色，防止核桃、花生等食物的氧化。

七、将BHA加入焙烤用油和盐中，可以保持焙烤食品和咸味花生的香味。BHA和TBHQ或者BHT混合使用，可以有效提升抗氧化效果。

丁基羟基甲苯可用于食用油脂、油炸食品、干鱼制品、饼干、方便面、速煮米、果仁罐头、腌腊肉制品、早餐谷类食品，*食用量为0.2g/kg。BHT与BHA混合使用时，总量不得超过0.2g/kg；BHT和BHA与PG混合使用时，BHA、BHT总量不得超过0.1g/kg，PG不得超过0.05g/kg。*大使用量以脂肪计。此外，也可用于胶姆糖配料 。
丁基羟基茴香醚作为脂溶性抗氧化剂，适宜油脂食品和富脂食品。由于其热稳定性好，因此可以在油煎或焙烤条件下使用。另外丁基羟基茴香醚对动物性脂肪的抗氧化作用较强，而对不饱和植物脂肪的抗氧化作用较差。丁基羟基茴香醚可稳定生牛肉的色素和抑制酯类化合物的氧化。
丁基羟基茴香醚与三聚磷酸钠和抗坏血酸结合使用可延缓冷冻猪排腐败变质。丁基羟基茴香醚可稍延长喷雾干燥的全脂奶粉的货架期、提高奶酪的保质期。丁基羟基茴香醚能稳定辣椒和辣椒粉的颜色，防止核桃、花生等食物的氧化。将丁基羟基茴香醚加入焙烤用油和盐中，可以保持焙烤食品和咸味花生的香味。延长焙烤食品的货架期。丁基羟基茴香醚可与其他脂溶性抗氧化剂混合使用，其效果更好。如丁基羟基茴香醚和二丁基羟基甲苯配合使用可保护鲤鱼、鸡肉、猪排和冷冻熏猪肉片。丁基羟基茴香醚或二丁基羟基甲苯、没食子酸丙酯和柠檬酸的混合物加入到用于制作糖果的黄油中，可抑制糖果氧化。(1)对苯二酚路线
用对苯二酚和叔丁醇，以磷酸为催化剂，在101。C下反应，制的中问体叔丁基对苯二酚，然后再以叔丁基对苯二酚与硫酸二甲酯在氮气氛中，加热回流反应18h，冷却后用苯提取，苯提取液用热水洗涤，蒸除苯后，得粗品，减压蒸馏，得丁基羟基茴香醚。
(2)对氯苯酚路线
以对氯苯酚为原料，将其与异丁烯混合，在磷酸存在的条件下反应。得到产品为4，2～CI(Me。OC。H。OH和4，2，6-C1(Me。C)：C。H。OH的混合物，前者与CH。ONa在甲醇溶液中发生Williamson反应，即得产品3-BHA，
(3)对甲氧基苯酚路线
对甲氧基苯酚的合成关键在于叔丁基与苯环的结合，因此缩合催化剂的选择*重要，比较早前的工艺中使用质子酸作为催化剂，如浓硫酸、磷酸、氢氟酸等，但反应条件较为苛刻，而且需要较高的温度。据日本专利报道以离子交换树脂为催化剂，反应温度65～75℃，总产率可达到68．5%，其中3-BHA的含量为51．8%，所得产品中3-BHA为90%。据另一日本专利报道，3-BHA的含量高达82．3%，对甲氧基苯酚的转化率为87%，这是一般无机酸催化剂所不能达到的。
(4)对氨基苯甲醚路线
先合成对羟基苯甲醚即对甲氧基苯酚，然后再通过烷基化反应，制备BHA。具体工艺如下：在冰浴搅拌下，加入对氨基苯甲醚和亚硝酸钠(摩尔比1：1．15)，在硫酸存在下进行重氮化反应，反应完成后保温过滤，将滤液滴加于热的水解反应液中水解，生成对羟基苯甲醚。然后即可用蒸汽提馏出来，冷凝下来的对羟基苯甲醚溶液用有机溶剂进行萃取，经浓缩蒸馏除去溶剂，可得对羟基苯甲醚，平均收率为84．7%。
(5)对羟基苯甲醚路线
将对羟基苯甲醚、叔丁醇和溶剂加热溶解，再将此混合试剂加入到事先预热好的催化剂中，在混合良好的反应器中进行反应，15min后反应完毕。取样用高效液相色谱测定未反应的叔丁醇，当取样化验结果合格，反应即可停止。静置分层，收集有机物，然后采用蒸馏的方法除去有机溶剂，在经高真空减压蒸馏，得BHA产品，收率为77．8%。